En el caso del plugin WP Mail SMTP que es bastante conocido y usado; el desarrollador ha habilitado un filtro que se puede activar desde el functions.php (wp-includes) para que acepte certificados autofirmados y la verificación del mismo:
function your_smtp_options($phpmailer){ $phpmailer->SMTPOptions = array( 'ssl' => array( 'verify_peer' => false, 'verify_peer_name' => false, 'allow_self_signed' => true ) ); return $phpmailer; } add_filter( 'wp_mail_smtp_custom_options','your_smtp_options' );